梁祯举大兵南下的时候，孙刘是亲不可分的盟友，因为大家都知道，如果他们不能团结一致，共同击败梁祯，他们得以存世立足的基业，就将被梁祯吞噬，而这个天下，就会自此，统一在梁祯手中。
但孙刘的亲近的局面，也是短暂的，因为赤壁一战之后，无论是孙权，还是刘备都知道，梁祯已经在短时内，失去了一统天下的能力。因为，赤壁之战中，梁祯所损失的，并不仅仅是他积赚了十多年的部曲，还有他“不可战胜”的威名。
可别小看了这威名的力量，因为梁祯所控制的汉庭之中，多的是对他不满的势力，只不过，此前这些势力因看不见天下何人还可以跟梁祯决战并不落下风，因而只能暂时屈从梁祯。而赤壁之战，无疑让他们看到了，扳倒梁祯的机会与曙光。
这些势力在暗中做了很多动作，其中成效最为显着的，就是梁祯接下来所谋划的，对孙刘的进攻，没有一次，是能够成行，获得达到预期目的。因为要想在决战中击败孙刘，所需动员的人力、物力、财力，都是数倍于攻打其他敌人，因此这些势力只需在军资的筹集方面，做点小手脚，前线的梁军，就顿感心有余而力不足了。
对现状深感无奈的梁祯，只得改变了对孙刘的态度，下令梁军转入守势。而梁军的由攻转守，无疑令孙刘面临的共同压力大大地减轻了。而众所周知，当集团外部的压力骤降，甚至不复存在之后，集团内部的矛盾，就会立刻爆发出来，而且这个集团的组织度越低，则越严重。
促使孙刘反面的原因，无他，就是荆州的归属。因为荆州地处扬州与益州之间，有两个人口破百万的大郡，而且因为刘表早年的精心治理，而富庶程度远高于他州。再者，梁祯在南征失败之后，曾上书汉帝，省交州，其地划归荆州。有此三点在，孙刘对荆州，更是志在必得了。
当然，在彻底撕破脸皮之前，孙刘也还是试图通过谈判，来解决问题的。比如，鲁肃还诸葛亮，就曾进行过不下三次的谈判，并最终，双方指湘水为誓，订立湘水之盟，盟约的内容就是：由孙权占领其窥视多年的江夏郡，而长沙郡，则作为孙权协助刘备抵御梁祯的报酬，也被划入了孙权。
只是，人心向来是不知足的。当鲁肃病逝之后，吕蒙接替鲁肃，出任大都督，总管东吴军事，他到任之后，便揣摩着孙权的用意，将对刘备的策略，由守转攻，并在暗中筹备多年，以求在荆州有变之时，一举吞并荆州。
吕蒙及孙权的心思，关羽自然是知道的，而且他也早好了准备——关羽沿着湘水，修筑了不下百座的烽火台，一旦东吴入侵，这些烽火台便可将消息，迅速传至荆南要塞江陵。
江陵城，早在诸葛亮抵御梁祯南征的时候，其作用便已显露出来。关羽都督荆州之后，更是花费了整整十年的时间，将这座城池修筑成一座坚城。诸位，这可是整整十年啊！要知道，当年高柔和黑齿影寒两人重建雒阳，前后也只不过用了五年而已，而关羽修一座江陵，竟然就用了十年！
在关羽的设想之中，江陵城，即便是孙权亲率十万大军来战，不说攻不下来，但只要守将不发疯，吴军是绝不可能在刘备的援兵赶到之前，便被攻破的。关羽的设想，是正确的，因为吕蒙在经过长期的观察之后，下的结论，也是这个。
因此，吕蒙定的计策，就是攻心，不错，再坚固的堡垒，也得有人，才能起到作用不是吗？而只要是人，都是有可能变心的，毕竟人非完人，都是有缺点的，而只要准确地把握到了这个人的缺点，便可以令其为自己所用了。
糜芳跟其兄长糜竺，都出身商贾之家，家财巨万，童仆值客更是有万人之多。而作为商贾，必修之课就是相人，因为只有看对了人，自己的事业，才能越来越顺，越做越大。
糜竺很好地传送了糜家相人的本事，因此当刘备带兵经过徐州的时候，糜竺一眼就相中了当时军不过万人，且正被当朝大将军袁绍追得东奔西跑的刘备。并倾尽家财，以助之。
刘备也确实够意思，当即娶了糜竺、糜芳二人之妹糜夫人为妻。以此表明，自己愿意跟糜氏“共天下”，只惜好景不长，不久之后，糜夫人亡故，她的死，无疑给了糜芳致命一击。
因为，作为一个商贾，糜芳比他的兄长糜竺，更加“精明”，更会计算利润。尤其是当刘备的另一个妾室，甘夫人，替刘备诞下儿子刘禅之后。糜芳便觉得，刘备当初对糜氏的承诺，是断不可能再实现的了——毕竟，糜夫人死前，并没有给刘备留下哪怕一个儿子——如此一来，刘备之后，又有谁能保证糜氏的利益呢？
此时，刘备的一个决定，更加加重了糜芳的顾虑。当初，刘备应刘璋之邀，带兵如蜀，协助其抵御张鲁对蜀中越发猖狂的进攻。而在入蜀之前，刘备留下关羽坐镇荆州，同时指派糜芳为南郡太守，守卫江陵。
刘备的本意，是关羽主战于外，糜芳主政于内，两人相互协助，就如同当年自己跟糜竺互相配合时那样。但万万没想到，刘备不是关羽，糜芳也不是糜竺。关羽素来轻慢士人，尤其是像糜芳这些，命名出身商贾，却偏以士人自诩的人。
在关羽的几番数落之下，糜芳越发觉得，自己是跟错了人，并深深地悔恨，当年倾尽家财资助刘备的举动。因为在他看来，当年的所为，并没有给自己换来更多的利益，反而还落得个寄人篱下，处处看人面色的下场。
于是，糜芳开始试图想办法“回本”，说白了，就是用自己手中的权力，给自己牟利。南郡地处荆南，离梁祯太远，因此糜芳只能将目光，投向近在咫尺的孙权。跟孙权搭上话后，糜芳开始跟孙权做起了生意。
初时，糜芳还很谨慎，卖的都是正常的货物，只不过商税全进了他的口袋而已。但慢慢地，糜芳觉得，这样做，来钱太慢了，毕竟，这寻常的货物，能够换来多少财帛？
当时，东吴的大都督还是鲁肃。这个人，表面上谈吐儒雅，文质彬彬，但实际上，心机入海，城府极深。两番试探后，鲁肃便明白了糜芳心中所想，于是便对糜芳说，他想跟糜芳做一些，利润更高的“生意”。
鲁肃口中的生意，就是倒卖南郡的军粮甲杖等。初时，糜芳严词拒绝了，但怎奈，他拒绝鲁肃的次日，关羽便因一点小事将他骂了一顿，并故意在宴会上，不给他安排座位。没有座位，糜芳就只能站在睽睽众目之下，这是何等羞愤之事？
于私，恼羞成怒的糜芳，当夜就答应了鲁肃，跟东吴做起了军火生意，并从中， 获得了数以百万计的财帛。只是，常言道，纸是包不住火的，糜芳的小手脚，最终还是被关羽发现了。
但关羽对此，却也是无可奈何，毕竟，糜芳再怎么干，都是刘备的亲家。关羽再怎么样，也不能将糜芳法办，不然你叫刘备如何是好？因此，只能在别的方面，通过不断地给糜芳难堪，来当做对糜芳倒卖军粮甲杖之举的“处罚”。
这就如一个死循环，关羽越是轻薄，糜芳就越是愤怒，跟东吴的“合作”也逐渐走向全领域，多层次。不知不觉，时间来到了建安二十四年，这一年，关羽见梁祯后方动 乱不止，觉得是机会来了，于是便举兵北伐，让糜芳在江陵，督促军粮甲杖的转运。
只是，今年的天气，并不怎么好，江汉流域暴雨滂沱，这无疑让军粮甲杖的转运，变得难上加难，误期是必然的。但在关羽眼中，却全部是这么一回事，因为糜芳的“黑历史”实在太多了。这让关羽认为，糜芳是故意如此。
持有这种想法的关羽，变得愤怒非常，因为现在正在进行的，是北伐中原，是关乎到兄长刘备夙愿的国家大事！平时的那点小事，关羽可以视而不见，但现在，在军国大事面前，糜芳还是这种态度，你叫关羽如何能忍？
于是，万分愤怒的关羽，给糜芳写了一封信，信中用极为严厉的言辞，催促糜芳立刻将军粮甲杖送到樊城前线，而且关羽还嫌不够，在末端，威胁道：再有怠慢，还当治之！
糜芳收到信后，当即大惊，因为他知道，关羽是将大雨造成的延期，全部归咎到自己的态度上了，而更难的是，糜芳也知道，自己在关羽那里，形象从来都不好，因此纵使今次，是自己有理，也是辩解不清的。
而且，作为跟关羽共事十有四年的人，糜芳知道，在关羽心中，士卒的命，比什么都重。因此，关羽这次在信中所写的，“还当治之”，一定是因为前线因辎重不至，而出现失利，让军队出现了不必要的伤亡。而以关羽的性格，等他回来，唯自己是问，以给士卒一个交代，才是必然会发生的事！
糜芳认为，自己是必须给自己谋一条后路了，要不然，等到关羽回来，将对自己的误解，加上自己此前的所作所为，一并递到刘备面前，就算是有大哥糜竺的关系，妹妹糜夫人的旧情在，只怕也是保不住自己了。因此，糜芳当即通过多年来布下的网络，跟接替鲁肃出任东吴大都督的吕蒙取得了联系，并表示自己愿意归降孙权，替东吴效力。